Năm 2008 quả thực là một năm đại thành công với Iker Casillas bởi anh đã đoạt chức VĐ Liga cùng với Real,VĐ châu Âu cùng ĐT Tây Ban Nha, và một danh hiệu cá nhân rất quan trọng “thủ môn hay nhất thế giới trong năm”.
Mùa giải 2007/2008 Real Madrid đã bảo vệ thành công chức VĐ La Liga với một hàng thủ chơi khá lỏng lẻo. Nhưng bù lại, trong khung gỗ của đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha lại có một cái tên rất đáng tin cậy “Iker Casillas” khi thủ thành 27 tuổi này đã có những màn trình diễn cực kì xuất sắc để giúp Los Blancos lần thứ 31 đăng quang tại giải bóng đá cao nhất xứ sở bò tót.
Tiếp đó, tại Euro 2008 dù Tây Ban Nha có một đội hình đồng đều ở cả 3 tuyến nhưng cũng phải nhờ đến những pha cứu thua xuất sắc của đội trưởng Casillas thì đội bóng xứ sở bò tót mới lần thứ 2 trở thành ông vua của bóng đá châu Âu khi đăng quang một cách cực kì xứng đáng, và sau đó Tây Ban Nha trở thành đội bóng số 1 thế giới trên BXH của FIFA từ đó đến nay.
Chính vì thế, đên cuối năm 2008 Casillas đã được bầu chọn là thủ môn hay nhất của năm, vượt qua cả người nhện Buffon của Juventus và ĐT Italia. Còn tại Liga, Casillas cũng được coi là thủ môn số 1, vượt qua cả người gác đền xuất sắc Victor Valdes của Barcelona, dù thủ thành của đội bóng xứ Catalan cũng đã có những màn trình diễn cực kì xuất sắc trong màu áo của Blaugrana.
